Calera de León se sitúa sobre una colina en las últimas estribaciones de Sierra Morena, rodeada por dehesas pobladas de grandes encinares y monte bajo, olivares, pinares, castaños y robles.
Calera de León fue la antigua Cúriga, citada por Plinio como octava etapa en el itinerario romano de Antonino de Mérida a Ayamonte. Durante la dominación árabe se le denominó Al-Caxera, que quiere decir «blanca».
La Iglesia de Santiago Apóstol es de estilo gótico tardío, de finales del XV, es de una sola nave y adosada al claustro de la Conventual Santiaguista.
Es una construcción de piedra granítica y mampostería, realizada a finales del siglo XV, como residencia más amplia holgada de los caballeros que habitaban en el Monasterio de Tentudía.
Albergó durante cuarenta años el Colegio de San Marcos de León que la Orden trasladó desde la capital del antiguo reino en 1562.
El claustro de planta cuadrada está dividido en dos pisos superpuestos. Las habitaciones monásticas más bellas se encuentran en la planta baja destacando la “Sala de los Capítulos o de las Piñas” por presentar las claves de los nervios de sus bóvedas decoradas con florones.
Durante la reconquista de Sevilla por Fernando III el Santo, el monarca encargó al maestre santiaguista Pelay Pérez Correa atacar a un ejército sarraceno que se ubicaba en los puertos de estas sierras, librando con él tan feroz batalla que la noche se acercaba sin decidirse la victoria, por lo que el valeroso capitán clamó a la Virgen gritando «Santa María detén tu día», y cuenta la venerable tradición que el sol se paró en el horizonte, como en los tiempos bíblicos, para permitir a los cristianos el ansiado triunfo.
En memoria de este prodigio el maestre mandó edificar en la cima del monte más alto un templo a la Madre de Dios bajo la advocación de «Santa María de Tentudía», el cual fue erigido a la categoría de monasterio por el Papa León X en 1514.
Lo más interesante del Monasterio es el retablo mayor, realizado en 1518 por el famoso ceramista italiano Niculoso Pisano, donde el estilo mudéjar luce en todo su esplendor.
El claustro al estilo mudéjar sencillo y construido con ladrillo, se compone de una galería en cuatro tramos con dos pisos superpuestos el inferior de cuatro arcos de medio punto y el de arriba con cinco vanos de medio punto rebajados, con excemtes vistas de la serranía.
Los productos del cerdo ibérico forman parte de los platos típicos de la población, destacado el lomo asado, el lomo aliñado o el cochinillo. También destaca las «boronías», un plato a base de patatas, tomates, pimiento rojo, cebolla, ajo, aceite y sal.
Los vinos con D. O. Ribera del Guadiana acompañan los manjares de Calera de León.
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