Sobre una llanura atravesada de este a oeste por el río Cega, en plena Tierra de Pinares, se encuentra la histórica villa segoviana de Cuéllar.
Se tiene conocimiento de asentamientos en la zona durante el periodo de la Edad de Hierro gracias a los yacimientos encontrados en la parte alta de la villa. Se ha relacionado con la antigua Colenda de los romanos.
La primera repoblación medieval fue llevada a cabo después de la Batalla de Simancas (939) pero su vida fue efímera, siendo arrasada por el caudillo Almanzor en el año 977.
Más de un siglo después tuvo lugar la segunda y definitiva repoblación, producto del movimiento repoblador llevado a cabo por el rey Alfonso VI de León, y encomendada al magnate Pedro Ansúrez.
Durante reinado del rey Fernando III de Castilla y muy especialmente durante el de su hijo Alfonso X el Sabio, se convirtió en una de las poblaciones más importantes de la meseta del Duero.
En el castillo de Cuéllar celebró María de Molina las Cortes de 1297 y permaneció refugiada ante el peligro de quienes intentaron arrebatar la Corona de Castilla al futuro Fernando IV de Castilla.
En la primavera de 1354 la iglesia de San Martín fue el escenario del matrimonio entre Pedro I de Castilla y Juana de Castro. Tras su asesinato y la proclamación como nuevo rey de Enrique II de Castilla, la villa pasó a manos de la Corona, pues pertenecía por herencia a su esposa, Juana Manuel de Villena.
Posteriormente fue heredada por Juan I de Castilla y en ella se encontraba cuando en 1382 la reina Leonor de Aragón falleció en el parto, entregándosela un año después en arras a su nueva mujer, Beatriz de Portugal.
El señorío de Cuéllar fue entregado en 1444 al valido de Juan II de Castilla, el condestable Álvaro de Luna, quien se encontraba en Cuéllar cuando fue prendido y trasladado a Valladolid para ser decapitado, siendo entregada a la princesa Isabel. El nuevo monarca Enrique IV de Castilla celebró las primeras Cortes de su reinado en la villa.
Enrique IV de Castilla se la compró a su hermanastra por 200.000 doblas de la banda en concepto de dote para entregársela a su valido Beltrán de la Cueva, duque de Alburquerque y gran maestre de la Orden de Santiago en 1464.
En el siglo XVII Cuéllar, como toda Castilla, entra en una etapa de decadencia y despoblación debido a un periodo de crisis por las guerras, los impuestos, las epidemias y la emigración a Indias.
En el siglo XVIII se produjo una recuperación social y económica gracias al aumento de las cosechas. En 1770 Carlos III dictó normas para el reparto de tierras.
La villa de Cuéllar se conoce por tener un conjunto medieval en el destaca su arquitectura mudéjar civil y religiosa que se conserva desde los siglo XII y XIII.
Entre sus iglesias mudéjares destacan la Iglesia de San Martín, la iglesia de San Andrés, la iglesia de San Esteban, la iglesia de la Trinidad, la iglesia de San Miguel, la iglesia de El Salvador y la iglesia de la Trinidad, así como ábside de Santiago.
Entre las puertas medievales destacan la Puerta de San Andrés , la Puerta de la Judería, la Puerta de Santiago, la Puerta de San Martín, la Puerta de las Cuevas y la Puerta de San Basilio, esta última con dos torres, una rectangular y la otra semicircular.
El Castillo aparece documentado en 1306 y se conoce como el castillo de los Duques de Alburquerque, declarado Monumento Artístico Nacional en 1931.
Don Beltrán de la Cueva, primer Duque de Alburquerque, fue nombrado señor de Cuéllar por el rey Enrique IV en 1464
El Hospital de Santa María Magdalena fue fundado en 1429 por el arcediano cuellarano Gómez González, fundador en el mismo año del Estudio de Gramática, para la acogida y el cuidado de los pobres vergonzantes de la ciudad.
Muchas son las casas nobles del casco histórico, destacando la Casa de Rojas, la Casa de los Velázquez del Puerco, la Casa de los Daza, el Palacio de Santa Cruz o el Palacio de Pedro I.
El plato estrella es el cordero lechal asado al estilo castellano en horno de leña, pero además y según la temporada, se deben degustar también los níscalos de la tierra y las endibias. Son también una delicia para el paladar los jamones y embutidos, sin olvidar por supuesto el queso de Cuéllar.
Los vinos D.O.P. Valtiendas, de la provincia de Segovia, maridan con los platos de la gastronomía local.
VIAJES CON ENCANTO 
Hace mucho tiempo que no paro en Cuéllar. Recuerdos de infancia en tierras castellanas. Regresaré con la calma que merecen estos lugares.